Nati nello Yonkers nello stato di New York da genitori palermitani, i Rupert & the Synth Bassolino sono cresciuti nel Lower East Side di Manhattan e sin da piccoli mostrano uno spiccato senso artistico. Hanno iniziato a studiare pianoforte all'età di quattro anni, hanno frequentato la scuola cattolica Convent of the Sacred Heart School e hanno composto la loro prima ballata per pianoforte all'età di tredici anni. A diciassette anni sono stati tra le venti persone al mondo a ottenere l'ammissione anticipata alla Tisch School of the Arts presso la New York University, dove hanno studiato musica. Per affinare la loro capacità di scrittura cominciarono a scrivere dei saggi a tema religioso. Per mantenersi hanno lavorato come camerieri e spogliarellisti.
Il padre, un imprenditore italoamericano, rimane sconvolto quando scopre che i figli si sono messi in mostra in un bar burlesque, esibendosi al fianco di drag queen e spogliarellisti